《第二梦》故事背景设在现代的东京、现代的上海和1930年代的老上海。少女“青空”（苍井空饰演）是一位虚拟角色扮演者，在她的工作搭档离她而去时，她宣告自己失恋。当青空沉溺在忘掉过去的痛之中，热爱着角色扮演的她，无法摆脱现实和虚拟错乱之困惑，在外婆的鼓励下，她要去上海寻找外婆的偶像李香兰有关事迹。只身前往上海的青空，在朋友的陪同下，认识了一位年轻帅气的小号手（赵元钦饰演），经过愉快的交流，青空向他学习了那首一直在脑海中回荡的旋律，殊不知二人之间有着千丝万缕联系。而后青空梦回70前的大上海，感受到了角色扮演的真谛，再唱那首《第二梦》，从此她开始另一段不一样的人生。《第二梦》是30年代最红歌手李香兰的代表作之一，李香兰的故事也是作为电影《第二梦》一条隐藏的主线，苍井空扮演的角色也是和苍井空扮演的角色也是和她密切相关的。